“En mi vida había visto una multitud que se comportara tan bien como ésta”- dijeron los policias asombrados al ver que, dentro de un conglomerado de gente tan grande, nunca hubo una sola pelea. Lo que si hubo durante el gran evento fueron heridos, intoxicados, muertos y hasta dos nacimientos; pero nada impidió que siguieran disfrutando de la gran fiesta que habían creado. En la actualidad, muchos entendidos dicen que para comprender la música moderna se debe encasillar al tiempo en dos etapas: Antes de Woodstock y después de Woodstock.
Woodstock se convirtió en el icono de una generación de estadounidenses hastiada de las guerras, que pregonaba la paz y el amor como forma de vida y mostraban su rechazo al sistema, por lo tanto, gran parte de la gente que concurrió a dicho festival era hippie (realmente ellos no se designan de esa manera, sino que así fue como los denominaba la gente) quienes se identificaban con su melena y amuletos, las chicas faldas de colores; sus símbolos eran la bandera del arco iris, y el llamado símbolo de la paz.
Los "hippies" estaban en contra de la guerra de Vietnam, por lo que Jimi Hendrix tocó el himno estadounidense solamente con una guitarra eléctrica como signo de protesta a los comportamientos bélicos del gobierno. Sus ideales eran –aparte del pacifismo– el amor libre, la vida en comunas, el ecologismo y el amor por la música y las artes.
A causa de su importancia en la historia, se realizó el famoso documental Woodstock (Woodstock. 3 Days of Peace & Music) sobre este concierto, dirigido por Michael Wadleigh y editado y montado entre otros por Martin Scorsese. Fue estrenado en 1970 y ganó el Premio Oscar al mejor documental. La película ha recibido el título de "culturalmente significativa" por la Biblioteca del Congreso de los Estados Unidos y seleccionada para su conservación en el National Film Registry. En el año 2009 se estrenó la película Taking Woodstock, dirigida por Ang Lee, en la que se recrea la organización del concierto desde la figura de Elliot Tiber.